Para instalar PIL no MAC OS X precisamos ter instalado o pip e precisa dos pacotes do gcc para compilar os pacotes.
Primeiro passo instale a pip, mais para isso é preciso instalar o setuptools antes
links para download:
http://pypi.python.org/pypi/pip
http://pypi.python.org/pypi/setuptools
Instalação do setuptools descompactar e acessar a pasta para instalar
tar xzvf setuptools-0.6c11.tar.gz
cd setuptools-0.6c11
sudo python setup.py install
Instalação do pip descompactar e acessar a pasta para instalar
tar xzvf pip-1.0.2.tar.gz
cd pip-1.0.2
sudo python setup.py install
Entre no site da apple https://developer.apple.com/downloads e baixe o command_line_tools_for_xcode_june_2012 este pacote possui os arquivos do gcc.
Para instalar a PIL precisa de dependencias, para instalar as dependencias no ubuntu
sudo apt-get build-dep python-imaging
Mac OS X - instale o homebrew e depois a PIL
ruby -e "$(curl -fsSL https://raw.github.com/mxcl/homebrew/go)"
brew install pil
Agora é só instalar a PIL no env que for utilizar
pip install PIL
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